rdkit, obabel 3d conformer generation 비교

 

이전에 모종의 이유로 3d conformer를 만들 때 주로 openbabel을 사용했는데, 이제 rdkit으로 갈아타야겠습니다. 

 

NCGC00257649

COc1ccc(CCN2CCC(CC2)Nc2nc3ccccc3n2Cc2ccc(F)cc2)cc1

 

이렇게 생긴 분자를 obabel과 rdkit으로 3D conformer를 생성해 봤습니다. 

obabel -:"COc1ccc(CCN2CCC(CC2)Nc2nc3ccccc3n2Cc2ccc(F)cc2)cc1" -O g.pdb

 

보시는 것처럼 aromatic ring이 망가졌습니다. 

aromatic bond나 double bond로 연결된 원자들은  한 평면에 있어야 합니다만... bond order가 잘못 인식되었는지 저렇게 되어버리네요. 

SMILES를 다음처럼 Kekule form으로 바꿔도 마찬가지입니다. 

COC1=CC=C(CCN2CCC(CC2)NC2=NC3=CC=CC=C3N2CC2=CC=C(F)C=C2)C=C1

 

from rdkit import Chem
from rdkit.Chem import AllChem

mol_name = 'NCGC00257649'
smi = 'COc1ccc(CCN2CCC(CC2)Nc2nc3ccccc3n2Cc2ccc(F)cc2)cc1'
m = Chem.MolFromSmiles(smi)
m2 = Chem.AddHs(m)
AllChem.EmbedMolecule(m2)
Chem.MolToMolFile(m2, mol_name +'.mol')

NCGC00257649.pdb

rdkit으로 생성한 3d conformer에선 5-membered ring이 정상적으로 한 평면상에 있습니다. 

 

rdkit으로 생성이 제대로 안 되는 경우도 있을 수 있겠지만... 대규모로 사용해보지 않으면 모르겠네요.